El diseño del proyecto estuvo a cargo de Michael Woolaway, el famoso constructor y diseñador de motos personalizadas que dirige Woolies Workshop en Venice, California, Estados Unidos y que fue creador de la pionera empresa Deus Ex Machina.
Woolaway, eligió como el corazón del proyecto un motor Ducati 750 Sport de 1974, al que acopló un sistema de escape Akrapovic de MotoGP, entre muchos otros componentes de alta competición, como llantas Marchesini de aleación forjadas similares a las que utiliza la Ducati 999 y neumáticos Michelin, mientras que las suspensiones son Öhlins en ambos ejes y están acompañadas por un conjunto de frenos Brembo.
Oscar es la submarca “trendy” o, mejor dicho que sigue la últimas tendencias de la moda, de Alpinestars, que está enfocada a una conjunción de diseños retro y elementos de tecnología actual que vuelven a sus productos realmente funcionales, además de vistosos. Esa ideología se plasmó en la moto, que fue presentada bajo el lema «one goal, one vision, 55 years» («un objetivo, una visión, 55 años») que a su vez fue plasmado en algunas partes de la unidad, como en el escape.
Esta customización se realizó con un fin meramente publicitario, aunque luego sólo fue entregada al CEO de Alpinestars, Gabriele Mazzarolo, quien la ubicó cuidadosamente en su garaje.
